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【名家案例】選擇性硝基還原四氫喹啉SERM的對映選擇性流動合成

更新時間:2024-08-07      點擊次數:1602

 

研究背景

1,2,3,4-四氫喹啉核是一種普遍存在的天然產物。藥理學研究表明其結構基序表現出一系列顯著的生物活性,包括抗菌、抗腫瘤、抗瘧、抗變態反應和抗驚厥作用。由于其治療潛力,四氫喹啉衍生物的合成是當前的重要研究方向,手性四氫喹啉的不對稱合成尤為重要。

選擇性雌激素受體調節劑(SERM)構成一類生物活性化合物,通過與雌激素受體相互作用發揮其作用。SERM經過了廣泛的研究由于它們在治療雌激素相關疾病方面的潛力,如排卵功能障礙和經后骨質疏松癥。此外,他們已經證明有望對抗雌激素反應性癌癥和生殖障礙。其中 6-羥基-四氫喹啉支架顯示出顯著的潛力。

 

【名家案例】選擇性硝基還原四氫喹啉SERM的對映選擇性流動合成

著名期刊《高等合成催化》報道歐洲著名連續流專家,奧地利Graz 大學 C. Oliver Kappe 教授團隊聯合歐洲幾家研究機構,開發了一種1,2,3,4-四氫喹啉選擇性雌激素受體調節劑的不對稱對映選擇性流動合成過程。

 

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與早期的批量合成策略相比,作者希望連續流工藝能夠提高生產能力,在規模方面更加靈活。重要的是,通過多步驟連續合成,最大限度地減少中間凈化并減少原材料的浪費,提高生產效率,降低成本。

 

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圖1. 四氫喹啉5的合成策略

研究人員設計了一條可行的合成路線,從一個簡單易得的硝基查爾酮2開始,通過硝基還原/分子內環縮合,隨后在固定化有機催化劑的存在下進行對映選擇性加氫,然后進行N-烷基化,得到目標手性化合物。

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圖2. 連續流合成喹啉3

其中,硝基還原為相應的胺代表了有機化學中的一個基本轉變。然而,還原具有敏感官能團的芳香硝基化合物,如化合物1的α,β-不飽和羰基部分,被認為是具有挑戰性的。

為了確保工藝簡單性和易于擴展性,作者在尋找合適的選擇性硝基還原策略時,沒有考慮典型的氫化方法或任何需要使用專業催化劑類型和/或試劑的方案。相反,作者使用市售的二硼酸【B2(OH)4】作為還原劑。這種方法很容易實現連續流化學工藝,符合簡單、高度化學選擇性和無金屬合成工藝的目標。

 

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2.1 一步策略

 

為了將裝置的復雜性降至最低,作者希望按照一步策略完成選擇性硝基還原和隨后的分子內環縮合。

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表1. 在單線圈裝置中同時進行硝基還原和分子內環縮合

通過這種策略,作者分別在80°C和120°C下,在2.5分鐘的停留時間內實現了18%和40%的喹啉形成(條目7和8)。然而,可能是由于還原劑的不受控制的分解,140°C和180°C下的不完全硝基還原(條目9和10)轉化率顯著下降。進一步的優化溫度、停留時間和化學計量的變化不會顯著提高產量(條目11和12)。

在一項高產對照實驗中,在180°C下使用預先形成的氨基查爾酮2代替相應的硝基查爾酮(表1,條目13),這促使作者探索在包括單獨反應區的改良流動系統中的兩步轉化。

2.2 兩步策略

新裝置包含兩個反應盤管,一個在室溫下用于硝基還原,另一個在用于隨后的分子內環縮合的加熱盤管(參見表2)。

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表2. 雙線圈裝置中進行硝基還原和分子內環縮合

通過這種改進,作者能夠精確控制兩個反應步驟,并在定量和高選擇性轉化中獲得所需的喹啉(3)(表2)。

通過將硝基還原在第一個盤管中的停留時間設置為45秒,然后在170°C的第二個反應區中進行環縮合2.5分鐘,獲得了最佳結果(條目8)。環縮合過程中較短的停留時間和/或較低的溫度導致氨基查爾酮2作為副產物出現(條目1-7)。

2.3 普適性拓展

作者探討了這一合成方法的普適性,在芳香環上帶有各種供電子或吸電子取代基烯酮底物被轉化為相應的喹啉。

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圖3. 合成多取代喹啉類化合物

所有探索的轉化都是成功的,反應收率在90-99%之間。即使是位阻的鄰位取代查爾酮衍生物也能很好地耐受并生成所需的喹啉。

2.4 手性四氫喹啉的合成

有了喹啉的連續流合成方法后,作者進行了手性四氫喹啉的合成。建立床催化連續流方案,以獲得手性四氫喹啉4。

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圖4. 合成手性四氫喹啉4

在50°C的2.5分鐘停留時間內,喹啉3被定量和化學選擇性地還原,ee達到96%。

值得注意的是,所探索的反應條件都不影響副產物的形成,因此在所研究的所有反應中,化學選擇性都超過99%。

為了測試固定床的穩定性,研究人員進行了5小時的長時間運行。實驗表明沒有任何技術問題或催化劑失活的跡象(在5小時后的樣品中測量到100%的轉化率,>99%的化學選擇性和96%的ee)。

2.5 手性四氫喹啉4的N-烷基化

下一步是手性四氫喹啉4的N-烷基化。加氫與之前一樣進行了5小時的長時間運行,但含有四氫喹啉4的產物流被直接直接進行烷基化,沒有中間分離。

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圖6. 流動/間歇雜化用于關鍵中間體的對映選擇性合成

 在5h穩態收集期后,在接收瓶中加入三氟乙酸(TFA),在60℃下攪拌粗混合物過夜,得到1.54g(89%產率)手性關鍵中間體5,ee為95%。

 

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  • 廣泛適用性:該連續流工藝具有廣泛適用性;

  • 連續穩健運行:5.5小時的長時間運行證明了該方法的制備能力和穩健性;

  • 無需中間分離:多步操作的結合減少了中間體分離過程;

  • 減少原材料:最大限度地減少了原材料的使用和廢棄物的形成;

  • 提升產品質量:精確控制停留時間和溫度,為高產率和優異的化學選擇性方面起到了關鍵作用。

 



參考文獻:

Adv. Synth. Catal. 2024, 366, 1024– 1030.

 

 

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